最終更新日 2025年6月11日
「仕事辞めたいけど、なかなか言い出せない…」そんな悩みを抱えている人は少なくありません。
退職を切り出すのは勇気がいるものですが、適切な準備と伝え方をすれば、ストレスを最小限に抑えて円満に退職することが可能です。
この記事では、転職アドバイザーの視点から、退職をスムーズに進めるための具体的な方法を詳しく解説します。
退職の意思を伝えるタイミングや上司への伝え方、退職後の準備まで徹底的に解説。
あなたの新しいキャリアへの一歩をサポートしますので、ぜひ最後までご覧ください。

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目次
なぜ仕事辞めたいのに言い出せない?その心理を深掘り
退職を言い出せない背景には、さまざまな心理的要因があります。
まずはその理由を整理することで、自分の気持ちを明確にし、行動に移しやすくなります。
以下に、代表的な心理的障壁を挙げて解説します。
1. 上司や同僚への気まずさが気になる
「上司にどう思われるか」「同僚に迷惑をかけるのではないか」と考えると、退職を切り出しづらくなります。
特に、長期間働いた職場では、人間関係への影響が気になりがちです。
たとえば、チームの一員として重要な役割を担っている場合、辞めることでプロジェクトに影響が出るのではと心配になることもあるでしょう。
しかし、退職は個人の権利であり、適切に伝えれば理解を得られることがほとんどです。
気まずさを避けるためには、誠意を持った態度で話すことが重要です。
後ほど具体的な伝え方も紹介しますので、参考にしてください。
2. 退職後の生活やキャリアへの不安
「次の仕事が決まるか不安」「経済的な余裕がなくなるのでは」といった理由から、退職を言い出せないケースも多いです。
特に、転職先が決まっていない場合や、貯金が少ない場合は、退職へのハードルが高く感じられます。
この場合、退職前に次のキャリアプランを具体化することで、不安を軽減できます。
たとえば、転職エージェントに登録して求人情報を集めたり、貯金の見直しをしたりすることで、退職への一歩が踏み出しやすくなります。
3. 会社への恩義や罪悪感
「長く育ててくれた会社だから」「辞めるのは裏切り行為では?」と感じる人もいます。
特に、職場で多くのサポートを受けてきた場合や、昇進の機会を与えられた場合に、恩義を感じるケースは少なくありません。
しかし、キャリアは自分の人生の一部であり、自分の幸せを優先することは自然なことです。
会社への感謝を伝えつつ、自分の意思をしっかりと伝えることで、円満な退職が可能です。
感謝の気持ちを言葉にする方法も後で詳しく解説します。
4. 失敗や後悔への恐れ
「辞めた後に後悔したらどうしよう」「新しい職場でうまくいかなかったら」と考えると、退職を言い出す勇気が出ないこともあります。
このような恐れは、未知の未来に対する自然な反応です。
こうした不安を軽減するためには、退職後のプランを具体的に立てることが効果的です。
たとえば、転職活動を始める前に、自分のスキルや強みを整理し、どのようなキャリアを築きたいかを考えることで、自信を持って退職に踏み切れます。
退職を決意したら最初にすべき準備
退職を決めたら、まずはいくつかの準備を整えることが大切です。
計画的に進めることで、退職後のリスクを減らし、スムーズに次のステップへ進むことができます。
以下に、具体的な準備手順を解説します。
1. 退職の理由を明確にする
なぜ辞めたいのか、理由を自分の中で整理しましょう。
キャリアアップ、人間関係、ワークライフバランス、給与への不満など、理由を明確にすることで、上司に伝える際も説得力が増します。
たとえば、「新しいスキルを身につけたい」「プライベートを充実させたい」「もっと自分の価値観に合った仕事に挑戦したい」など、前向きな理由を用意しておくと、話がスムーズに進みます。
理由が曖昧だと、上司に質問されたときに説得力のある回答が難しくなるので、事前にしっかり考えておきましょう。
2. 次のキャリアプランを具体化する
退職後の生活やキャリアについて、ある程度のプランを立てておきましょう。
転職活動を始める場合は、求人サイトやエージェントを活用して、希望する業界や職種をリサーチします。
たとえば、リクナビNEXTやdodaなどの求人サイトで、自分のスキルに合った求人を探してみましょう。
また、転職活動を始める前に、履歴書や職務経歴書を準備しておくと、効率的に進められます。
職務経歴書には、これまでの実績やスキルを具体的に記載し、採用担当者にアピールできる内容にしましょう。
自己PRの例として、「チームでのプロジェクト管理経験を活かし、新しい環境でリーダーシップを発揮したい」といった具体的な内容が効果的です。
3. 退職のタイミングを確認する
民法では、退職の申し出から2週間で退職可能ですが、会社の就業規則で1〜2ヶ月前の申告が求められる場合が一般的です。
就業規則を確認し、適切なタイミングで伝えるようにしましょう。
また、繁忙期やプロジェクトの途中を避けるなど、職場への配慮も忘れずに。
たとえば、年度末や大型プロジェクトの納期直前は避け、落ち着いた時期を選ぶと良いでしょう。
職場への影響を最小限に抑えることで、円満退職に繋がります。
4. 経済的な準備を整える
退職後の生活を安定させるために、経済的な準備も重要です。
現在の貯金を確認し、退職後の生活費や転職活動にかかる費用を計算しておきましょう。
一般的には、3〜6ヶ月分の生活費を確保しておくと安心です。
また、失業保険の受給資格や手続きについても事前に調べておくと良いでしょう。
失業保険は、自己都合退職の場合、申請から約3ヶ月後に受給開始となるため、計画的に準備することが大切です。
上司に退職を切り出すベストなタイミングと方法
退職を伝える際のタイミングや方法は、円満退職の鍵となります。
以下のポイントを押さえて、スマートに退職の意思を伝えましょう。
実際の事例も交えて解説します。
1. 適切なタイミングを選ぶ
上司が忙しい時期や会議直後などは避け、比較的落ち着いたタイミングを選びましょう。
たとえば、週の初めや午前中の落ち着いた時間帯がおすすめです。
月曜日の朝や、プロジェクトの区切りがついたタイミングは、上司が話を聞く余裕がある場合が多いです。
また、1対1で話せる場を設けるために、事前にアポイントを取るのも効果的です。
たとえば、メールで「個人的なご相談がありますので、30分ほどお時間をいただけますか」と伝えると、スムーズに面談を設定できます。
2. 退職の意思を簡潔に伝える
退職を伝える際は、回りくどい言い方は避け、簡潔に意思を伝えましょう。
以下は実際の事例に基づく例文です。
「お忙しいところ恐縮ですが、退職についてお話ししたく、ご相談の時間をいただけますでしょうか。私としては、〇月〇日をもって退職させていただきたいと考えております。長年お世話になった感謝を込めて、引き継ぎは丁寧に行います。」
このように、具体的な退職希望日を伝え、感謝の気持ちを添えることで、誠意が伝わりやすくなります。
3. 前向きな理由を伝える
退職理由を聞かれた場合、ネガティブな内容(例:「職場の人間関係が悪い」「給料が低い」)は避け、前向きな理由を伝えましょう。
たとえば、「新しい業界でスキルを磨きたい」「ワークライフバランスを整えたい」などが適切です。
たとえば、20代の事務職の方が「新しい挑戦をしたい」と伝えたところ、上司から「その意気込みなら応援するよ」と好意的な反応を得られたケースもあります。
誠意を持った態度で話すことで、理解を得やすくなります。
4. 引き止めへの対応を準備する
上司から「もう少し考えてみてほしい」「条件を改善するから残ってほしい」と言われる場合があります。
この場合、感謝の気持ちを伝えつつ、退職の意思が固いことを明確に伝えましょう。
たとえば、「お気遣いありがとうございますが、新しいキャリアに挑戦する決意は変わりません」と伝えると効果的です。
実際に、40代のエンジニアの方がこのように伝えたところ、上司は引き止めるのを諦め、円満に退職できた例があります。

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円満退職のための具体的なステップ
退職を伝えた後も、円満に職場を去るためにはいくつかのステップが必要です。
以下のポイントを参考に、気持ちよく退職しましょう。
実際の事例も交えて解説します。
1. 退職届を正式に提出する
口頭で退職の意思を伝えた後、正式な退職届を提出します。
退職届は簡潔に、以下の内容を記載しましょう。
- 退職希望日(例:2025年〇月〇日)
- 退職理由(「一身上の都合」で十分)
- 提出日と署名
退職届のテンプレートはインターネットで簡単に見つけられます。
会社の規定に従って、適切なフォーマットで提出しましょう。
たとえば、A4用紙に手書きで提出する場合、丁寧な印象を与えられます。
2. 引き継ぎを丁寧に行う
後任者や同僚に業務を引き継ぐ際は、わかりやすい資料を準備し、丁寧に説明しましょう。
引き継ぎがスムーズであれば、職場への負担を最小限に抑えられます。
たとえば、進行中のプロジェクトの進捗状況や、クライアントとの連絡履歴をまとめた資料を作成すると良いでしょう。
こうした配慮が、良い印象を残すポイントです。
3. 同僚や関係者に挨拶する
退職が決まったら、同僚や取引先にも感謝の気持ちを伝えましょう。
メールや直接の挨拶で、簡潔に退職の報告と感謝を伝えると良い印象を残せます。
たとえば、「お世話になった皆様へ」といった件名のメールで、「〇年間お世話になり、ありがとうございました。新しい環境でも頑張ります」と伝えると良いでしょう。
退職後にやるべきこと
退職が決まったら、次のステップに向けて準備を進めましょう。
以下のポイントを押さえて、スムーズに新しいキャリアをスタートさせましょう。
実践的なアドバイスを詳しく解説します。
1. 転職活動を本格化する
退職前に転職先が決まっていない場合、退職後に本格的に転職活動を始めましょう。
転職エージェントや求人サイトを活用し、希望する条件に合った求人を探します。
たとえば、リクナビNEXTやエン転職、マイナビ転職などのプラットフォームは、幅広い業界の求人を取り扱っています。
また、自己PRや志望動機を整理し、面接対策も行っておくと良いでしょう。
面接では、「なぜ退職したのか」を聞かれることが多いので、「新しい挑戦をしたい」「スキルアップを目指したい」といった前向きな回答を準備しておきましょう。
2. 必要な手続きを確認する
退職後には、以下のような手続きが必要です。
事前に確認しておくことで、スムーズに進められます。
- 健康保険:会社の健康保険を抜ける場合、国民健康保険に加入するか、家族の扶養に入るかを決めましょう。
- 年金:国民年金への切り替え手続きが必要です。市区町村の役所で手続きできます。
- 失業保険:自己都合退職の場合、申請から約3ヶ月後に受給開始。ハローワークで手続きしましょう。
- 確定申告:退職のタイミングによっては、年末調整ができない場合があるため、確定申告が必要になることがあります。
特に、健康保険や年金の切り替えは早めに行うことで、安心して次のステップに進めます。
たとえば、退職後すぐに役所で手続きを済ませた方は、スムーズに生活をスタートできたと話しています。
3. メンタルケアを忘れずに
退職は精神的に負担がかかる場合があります。
新しい環境への不安や変化に備え、リフレッシュする時間を持つことも大切です。
たとえば、趣味に没頭したり、運動をしたり、友人との時間を楽しむことで、心のバランスを保ちましょう。
自分に合ったリフレッシュ方法を見つけることが重要です。
よくある質問:退職を言い出せない人の疑問を解消
ここでは、退職を言い出せない人がよく抱く疑問に、転職アドバイザーとしてお答えします。
実際の事例も交えて、わかりやすく解説します。
Q1. 退職を伝えたら引き止められたらどうする?
上司から引き止められる場合、感謝の気持ちを伝えつつ、退職の意思が固いことを明確に伝えましょう。
「お気遣いありがとうございますが、新しいキャリアに挑戦する決意は変わりません」と伝えると効果的です。
引き止めに応じない姿勢を一貫して持つことが大切です。
Q2. 退職理由は正直に言うべき?
必ずしも本音をすべて話す必要はありません。
ネガティブな理由(例:給料が低い)は避け、「キャリアアップのため」「新しい環境で挑戦したい」といった前向きな理由を伝えましょう。
诚実な態度で話すことで、理解を得やすくなります。
Q3. 転職先が決まっていないけど辞めても大丈夫?
転職先が決まっていない場合でも、経済的な準備やキャリアプランが明確であれば、退職は可能です。
ただし、失業期間中の生活費や保険の手続きを事前に確認しておきましょう。
転職活動を並行して進めることで、リスクを軽減できます。
転職エージェントを活用すれば、非公開求人にもアクセスできるのでおすすめです。
Q4. 退職を伝えるのが怖い場合、どうすればいい?
退職を伝えるのが怖い場合、まずは信頼できる同僚や友人に相談して気持ちを整理しましょう。
また、退職のシナリオを事前にシミュレーションしておくと、安心して話せます。
たとえば、上司との会話を想定して、話す内容をメモにまとめておくと良いでしょう。
準備が自信に繋がります。

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まとめ:退職を言い出す勇気を出して新しい一歩を
仕事辞めたいけど言い出せない、という気持ちは多くの人が経験するものです。
しかし、適切な準備と伝え方をすれば、円満に退職し、次のステップへ進むことができます。
この記事では、退職の心理的障壁から具体的な伝え方、退職後の準備まで、転職アドバイザーの視点で詳しく解説しました。
まずは自分の気持ちを整理し、退職の理由や次のキャリアプランを明確にしましょう。
適切なタイミングで上司に伝え、引き継ぎや挨拶を丁寧に行うことで、良い印象を残して退職できます。
退職後の手続きやメンタルケアも忘れずに行い、新しいキャリアを前向きにスタートさせましょう。
この記事を参考に、勇気を出して一歩踏み出してみてください。
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