最終更新日 2025年9月15日
今の時代は終身雇用や年功序列といったものが崩れ去り、1つの会社にずっと勤めることが難しい時代です。
そうした時代の中で生きるには、転職して自分の価値を高めることが重要になってきます。
ですが、転職して後悔する人が多いのも事実。

しかし、転職で後悔するのは準備が足りていないケースがほとんどで、きちんと考えて転職すれば後悔することは格段に減ります。
この記事では、転職で後悔する人の特徴、転職で失敗・後悔しないために考えるべきことを解説します。
転職で失敗して後悔したくない人は、ぜひ最後まで読んでみてください。
おすすめの転職エージェントがすぐわかる
⇩⇩
目次
転職で失敗して後悔する人の特徴3つ
転職で後悔しないためには、まず転職して失敗して後悔するパターンについて知っておくのが大事です。
転職で失敗して後悔するパターンには、主に以下の3つがあります。
✅一次的な感情で転職する。
✅長期的な視野で考えていない。
✅仕事を辞めてから転職活動する。
一時的な感情で転職する
転職で失敗して後悔する人の特徴1つ目は、一時的な感情で転職すること。
仕事をしていれば腹が立つことやイライラすること、思い通りにいかないことがたくさんあります。
同僚にムカついたり、上司を殴りたくなるときもあるもの。

ストレスが我慢の限界まで来て爆発したとしても、その爆発した状態が数週間続くことはほとんどありません。
どんなにストレスが溜まっていても、数日もすれば気持ちが落ち着き、冷静に周りが見えてきます。
転職で失敗して後悔する人の多くは、冷静になった瞬間に後悔することが多いです。
怒りやストレスは会社の悪い部分ばかりに目を向けさせます。
もちろん、ブラック企業に勤めていたり、精神的に本当にヤバイ状態であるならすぐに仕事を辞めるのが正解です。
ですが、一時的な感情に振り回されると、本心とは違う行動を起こしがちなのは頭に入れておきましょう。
長期的な視野で考えていない
転職で失敗して後悔する人の特徴2つ目は、長期的な視野で考えていないパターンです。
仕事は人生において欠かせません。
しかし、転職となると「人生」という長期的な視野ではなく、「今が嫌」という短期的な視野で行動しがちです。

転職先の給料は前の会社よりも高かったのですが、「働きやすさ」「職場の雰囲気」といった長期的に仕事をする上で大事な部分を考えていなかったのです。
友達はお金よりも「気持ちよく働けるかどうか」のほうを重要視する人でした。
にも関わらず、お金が欲しいという短期的な視野で転職してしまった。
自分が仕事に求めていることと違う行動をすると、後悔することになる。
仕事と人生は切っても切れない関係です。
だからこそ、転職するときは長期的な視野に立って考えなければなりません。
仕事を辞めてから転職活動する
転職で失敗して後悔する人の特徴3つ目は、仕事を辞めてから転職活動するパターン。
転職を考えている人の中には、「今の仕事を辞めてから探そう」と思っている人も多いはず。
ですが、これは絶対にやってはいけません。

その結果、もっといい会社で働きたいと思って辞めたにも関わらず、結局同じような会社に転職して働くことになってしまいます。
ある程度貯金がある人は「すぐ決まらなくても大丈夫」と言い、ゆっくりと希望の条件にある転職先を探そうとしますが、これもやってはいけないこと。
たとえ貯金があったとしても、中々仕事が決まらないと不安と焦りが生まれてきます。
転職の不安と焦りは、本当に転職したい会社ではなく、確実に採用してもらえる妥協した仕事探しになってしまう。
筆者の別の友達は、仕事を辞めてからのんびりと転職活動をはじめた人がいます。
その友達は「何とかなる」と安易に考えていましたが、1ヶ月2ヶ月と日に日に貯金が減っていくことに対して不安と焦りを感じていました。
その結果、給料も以前の会社とあまり変わらず、職場の雰囲気と人間関係は以前の会社よりも悪かったところに転職してしまいました。

転職で失敗して後悔しないために考えるべき3つのこと
転職で後悔する人にはいくつか共通点があり、転職先が決まっていないのに仕事を辞める人は後悔することが多いです。
ですが、上記で紹介してきたパターンは、事前にしっかりと考えておけば回避できるもの。
ここからは、転職で失敗して後悔しないために考えるべき3つのことを解説していきます。
感情任せで転職しようとしていないか
転職で失敗して後悔しないためには、感情任せで転職しないことが大事です。
✅怒りなどの感情で決断していないか。
✅冷静に自分の状況を環境を見れているか。
✅今の仕事を辞めて万が一仕事が見つからなかった場合、大丈夫なのか。
上記のように自問自答し、それでも転職しようと思ったときのみ行動するべきです。
今の仕事や会社の何が嫌なのか、どうして転職したいのか自分に問いかけ、一時的な感情ではなく明確な理由があって転職しようとしているかを確認する。
感情的に行動しようとしているときは、「誰々が嫌い」「仕事がつまらない」「やりがいがない」といった抽象的な理由で、転職しようとします。

ハッキリとした理由がないまま転職しても、後悔する確率が高いです。
転職するときは「今の会社ではダメな理由」と「転職してどうなりたいか」を明確にしてみてください。
どうしても転職しないとダメなのか
転職で失敗して後悔しないためには、どうしても転職しないとダメなのかを考えるもの大事です。
たとえば、「給料が低いから」という理由で転職を考えているとき、「本当に今の給料じゃダメなのか?」と考える。
あるいは、「やりがいのある仕事がしたい」という理由で転職しようとする場合も、「今の仕事では本当にやりがいは感じられないのか?」と考える。

仕事のやりがいに関しても、やりがいは仕事内容や職種にあるものではなく、ある程度自分で生み出すことができます。
給料にしても、転職せずに副業したほうがいいケースも少なくありません。
「転職しよう!」と思えば思うほど「転職するべき理由」ばかりが頭に浮かび、今の仕事のいい部分が見えなくなっていく。
こうした状態で転職しても、「なんで転職したんだろう…」と後悔することになります。
転職を考えているときは、「自分が仕事や会社に求めていることは、本当に転職しなければ無理なのか?」と考えてみましょう。
やりたいことや将来設計が明確か
転職をするからには、やりたいことや将来設計が明確でなければなりません。
ただ今の環境から抜け出したい一心で、「辞めたい」「転職したい」と思って行動したところで、現実は何も変わりません。
✅将来自分はどうなりたいのか。
✅やりたい仕事は何なのか。
✅どういう仕事環境を望んいるのか。
この部分の設計図が決まっていないと、転職しても「ここじゃない」と失敗し、時間を無駄にしてしまいます。
さきほどの筆者の友達は、一時的な感情に流されながら短期的な視野で転職を繰り返していました。
ですが、将来設計というもっとも大事な部分を考えていなかったため、何度も転職で後悔しています。
「自分は本当にそんなに高い給料が欲しいのか」
「やっていて楽しいと感じる仕事はどんな仕事なのか」
このように、自分の価値観と照らし合わせて考えることが大事です。
転職は、ただ繰り返せば当たりの会社がいつか見つかるわけではありません。

転職で失敗して後悔したくないのであれば、めんどくさくてもきちんと自分の将来設計を考えてみてください。
大手人気企業へのキャリアアップなら、シンシアードが最適!

シンシアードは、DX・マーケティング・営業などのハイクラス求人に特化した転職エージェントです。
リクルート出身のプロコンサルタントが、非公開求人を紹介し、年収1000万円超の実績も多数!
面接対策から条件交渉まで全力サポートで、理想の転職ができますので、ぜひこの機会に相談してみてください。
\無料登録はコチラ/
【まとめ】転職で失敗して後悔しないためには、事前準備が大事
転職で失敗して後悔する人にはいくつか共通点があり、その多くはしっかりと考えずに軽い気持ちで転職しています。
「今の仕事が嫌だから」「疲れるから辞めたい」「転職は辞めてから考えればいい」
このような考えで転職する人は大抵失敗し、後悔してしまいます。

だからこそ、まずは自分の将来設計を真剣に考え、それに基づいた仕事探しをしてみましょう。
シンシアードはハイクラスへの理想の転職ができますので、自分に向いている仕事がしたい人は、ぜひこの機会に相談してみてください。
\無料登録はコチラ/